Первый Троицкий монастырь
Первое упоминание Троицкого монастыря в Ельце относится к 1592 году. Монастырь находился на высоком мысу при впадении реки Ельчик в реку Сосну. Деревянная обитель в то время насчитывала не более 25 человек, и имела достаточно крупные земельные владения с крепостными.
В 1629 году выше по течению Ельчика, в лесу на так называемой Каменной горе, братия монастыря начала устраивать скит, в котором построена деревянная церковь "во имя Рождества Пресвятая Богородицы Курская," или, по иным данным, в честь Знаменской иконы Божией Матери. Позднее здесь же построен храм во имя святителя Николая Чудотворца. В скиту в нескольких деревянных кельях жили по два-три монаха, а иногда он совсем пустовал. Этот скит в 1683 году стал основой новоучреждённому Знаменскому женскому монастырю.
Троицкий монастырь в 1691 году имел: стену «в забор», две деревянные церкви: Троицкую и Петропавловскую, колокольню, 10 келий, 12 человек братии и игумен, и слободку под монастырём на реке Сосне.
В первой половине XVIII века монастырь пришёл в упадок. Главной причиной этому потеря монастырём большей части своих владений.
В 1764 году монастырь, в соответствии с указом императрицы Екатерины II переведён за штат, а в 1775 году поступил указ Воронежской духовной консистории об упразднении мужского монастыря в Ельце. Но некоторое время после этого насельники продолжали оставаться на привычном месте, пока в январе 1776 года не последовал другой указ о немедленном переводе братии в Лебедянь. Утварь из упраздненного монастыря была передана городским храмам. Каменная надвратная колокольня сохранялось некоторое время после упразднения, но затем была разобрана, а кирпич использовался для строительства здания духовного управления. Деревянные храмы также были разобраны.
Второй Троицкий монастырь.
Лишившиеся монастыря, ельчане в начале XIX века начали хлопотать о восстановлении Троицкой обители. Первым из них стал Елецкий городской голова купец первой гильдии Иван Васильевич Шапошников, рассчитывавший восстановить обитель на западной окраине города. Шапошников обещал построить для обители каменный Троицкий храм, пожертвовать колокол и выделить из собственных средств 30 тысяч рублей на строительство. После смерти Шапошникова его дело завершила супруга Евдокия Фёдоровна. Город выделил 15 десятин земли под монастырь у западной окраины Ельца, на Орловской дороге.
В феврале 1820 года было подано прошение о переведении пришедшего в упадок и упраздняемого Брянского Петропавловского монастыря в Елец.
В 1823 году начаты работы по составлению сметы, проектов и строительство храма и богадельни. В 1826 году было принято окончательное решение о переводе монастыря из Брянска в Елец. 13 сентября 1830 года император Николай I Павлович утвердил соответствующее предложение Святейшего Синода.
В 1830 году были присланы готовые планы монастыря и фасадов монастырских зданий, после чего началась активная фаза строительства. К этому времени была законченная церковь, заложенная ещё Шапошниковым. В 1832 году, кроме Троицкого храма, была выстроена и оштукатурена ограда с тремя воротами, а по её углам находились четыре башни. У южных ворот по обе стороны построена больница и прачечная. Внутри возведены настоятельский и братский корпуса, дома для казначея и эконома, кухня и трапезная с подвалом и хозяйственные службы. К началу мая 1836 года все отделочные работы были завершены, и братия прибыла в новый монастырь.
5 сентября 1836 года Троицкий храм и все монастырские постройки были освящены «при стечении большого количества богомольцев, граждан и гостей города».
В начале XX века Елецкий Троицкий монастырь представлял собой крупный архитектурный комплекс и один из значимых духовных центров города, в том числе как резиденция елецких епископов. Также в эти годы кроме пяти церквей, монастырь обладал: братским каменным двухэтажным корпусом, деревянным домом настоятеля, двухэтажной кирпичной сторожкой, каменной трёхъярусной колокольней, кирпичной хлебопекарней, деревянным домом о. Иоанна Жданова (перенесён в монастырь из города), кирпичной баней, просфорней, ледником, хлебным амбаром, конюшней, дворницкой, сараем, церковно-приходской школой, домом псаломщиков, монастырским кладбищем, фруктовым садом (за стеной с западной стороны), несколькими лавками в центре города, монастырской гостиницей, хутором с более чем 150 гектарами земли.
Во время Первой мировой войны в монастыре действовали госпиталь и приют для беженцев.
После революции 1917 года новые власти всячески препятствовали нормальной жизни обители, что выразилось в постоянных и беспричинных обысках, реквизициях монастырского имущества.
В 1919 году монастырь был закрыт, часть его помещений передали пролетарской коммуне. Коммунары, поселившиеся в монастырь, начали выживать монашествующих. На монастырских кладбищах поломали памятники, в колокольне устроили отхожее место, а после ходатайствовали о закрытии церквей.
Троицкий монастырь стал участником военных действии в конце августа 1919 года, связанных с захватом Ельца войсками генерала Мамонтова. С монастырской колокольни коммунары обстреляли белоказаков, при этом убили двоих. Затем захватившие город мамонтовцы расстреляли у стен монастыря нескольких коммунаров, в честь которых была названа улица, проходящая мимо монастыря.
В 1920 году всех монахов «разогнали», Тихвинский храм передали коммуне для организации в нем школы, а через два года в нем поломали иконостас и сбросили купола. Часть монастырской утвари передали Вознесенскому собору, а некоторые иконы поступили в Елецкий музей. В последующие годы шло разрушение монастырских храмов, для кирпича, использованного под строительство молочной фермы и скотного двора.
После войны сохранившиеся строения бывшего монастыря принадлежали коммуне отделения Родина совхоза «Елецкий».
В октябре 1963 года все монастырские постройки были переданы тресту «Елецстрой», в том числе: жилой дом, склад (бывшая церковь), склад (бывшая пекарня), подвал под церковью, водонапорная башня (колокольня) и другие. Вскоре после этого были окончательно уничтожены два главных храма Троицкой обители – в 1965 году взорван Троицкий собор, а в 1969 году – Тихвинская церковь.
В последующие годы территория монастыря занята автобазой №4. В сохранившихся братском корпусе и пристроенной к нему церкви св. Пантелеимона были устроены квартиры.
С 2006 года происходит постепенное восстановление монастыря. Часть территории монастыря передана его насельникам - небольшой монашеской общине. Богослужения совершаются в находящаяся вблизи монастыря церкви во имя Иоанна Златоуста.
В 2008 году колокольня монастыря передана епархиальному управлению, а на её окончании установлен шпиль с крестом.
Липецкая и Елецкая епархия ведёт переговоры по передаче всей территории монастыря верующим и переводу автобазы на другую территорию.